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Péptido — Guía completa

Por Redacción · publicado 2026-04-16 · última revisión 2026-05-07 · Info

Péptido aparece con frecuencia en conversación y rara vez con contexto. Aquí van primero los fundamentos y después las consideraciones prácticas.

Revisado el 2026-05-07. Lo que sigue en debate se marca como tal.

Notas prácticas

PCl3 + 3 ROH → P(OR)3 + 3 HCl La reacción es general, por lo que se conocen un gran número de especies. Los fosfitos se emplean en la reacción de Perkow y la reacción de Michaelis-Arbuzov. También sirven como ligandos en la química organometálica. También existen compuestos intermedios entre los fosfitos y las fosfinas: son los fosfonitos, P(OR)2R'), y los fosfinitos, P(OR)R'2. Estas especies se obtienen a partir de reacciones de alcohólisis de los correspondientes cloruros fosfonoso y fosfínoso, PClR'2 y PCl2R' respectivamente).

Fuentes: es.wikipedia.org

Comparación con alternativas

El principal compuesto de la fosfinas es PH3, llamado fosfina, aunque su nombre aconsejado por la IUPAC es fosfano.​ La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por un sustituyente orgánico (alquilo, arilo), forma una organofosfina, PH3−xRx, generalmente llamada también fosfina.

Fuentes: es.wikipedia.org

Preguntas abiertas

El átomo de fósforo en las fosfinas tiene un estado de oxidación formal de -3 (δ3 λ3; unido a tres átomos mediante tres enlaces sencillos</ sup>), por lo que el fósforo es análogo al nitrógeno en las aminas. Al igual que las aminas, las fosfinas tienen una geometría molecular piramidal trigonal, aunque habitualmente con ángulos C-E-C más pequeños (E = N, P), al menos en ausencia de efectos estéricos. El ángulo de enlace C-P-C es de 98,6° para la trimetilfosfina, aumentando hasta 109,7° cuando los grupos metilo se sustituyen por grupos terc-butilo. Cuando se utiliza como ligando, el volumen estérico de las fosfinas terciarias se evalúa por su ángulo del cono. La barrera a la inversión es mucho mayor que en las aminas para que se produzca un proceso como la inversión de nitrógeno, y por lo tanto las fosfinas con tres sustituyentes diferentes se pueden separar en isómeros ópticos térmicamente estables. Las fosfinas son menos básicas que las aminas correspondientes, por ejemplo, el ion fosfonio en sí tiene un pKa de -14 en comparación con 9,21 para el ion amonio; el trimetilfosfonio tiene un pKa de 8,65 frente a 9,76 para la trimetilamina. Sin embargo, la trifenilfosfina (pKa = 2.73) es más básica que la trifenilamina (pKa = -5), principalmente debido a que el par solitario del nitrógeno en NPh3 está parcialmente deslocalizado en los tres anillos de fenilo. Considerando que el par solitario del nitrógeno está deslocalizado en el pirrol, sin embargo, el par solitario en el átomo de fósforo en el equivalente de fósforo del pirrol (llamado fosfol) no lo está.

Fuentes: es.wikipedia.org

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Antecedentes y contexto

La reactividad de las fosfinas coincide con la de las aminas en relación con su nucleofilicidad en la formación de sales de fosfonio con la estructura general PR4 +X -. Esta propiedad se utiliza en la reacción de Appel para la conversión de alcoholes en halogenuros de alquilos. Las fosfinas son oxidadas fácilmente a su correspondiente óxidos de fosfina, mientras que los óxidos de amina son generados menos fácilmente. En parte por esta razón, las fosfinas muy rara vez se encuentran en la naturaleza.

Fuentes: es.wikipedia.org

Preguntas frecuentes

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